Počátky pěstování vína na jižním svahu mezi čtvrtěmi Vysočany a Prosek v Praze, sahají už dobám císaře Karla IV. Osvícený panovník se více než kdo jiný zasloužil o mohutný rozvoj vinařství v Praze a okolí. A právě stráně nad Vysočany, kterým se v té době říkalo „Na nebeských horách“, byly více než vhodné pro pěstování vína. Tehdejší vinice na tomto místě měly výrazně větší rozlohu, než má Máchalka dnes.
V běhu dalších století sloužil svah dnešní vinice střídavě jako zemědělské pozemky i jako vinice. Ty byly například významně poničeny v době husitských válek a pak zase obnoveny.  V roce 1725 vlastnil vinici prokazatelně Daniel Antonín Petsch, jehož jméno, totiž Pečova, nesla vinice až do zhruba první čtvrtiny 20. století. Celá oblast se už tehdy jmenovala Podviní. Vinice zde prostě měly historicky své domovské právo.
Posledním majitelem pozemků a menší usedlosti, byl na začátku dvacátého století prokazatelně sedlák Josef Máchal. A až do nedávna se všeobecně soudilo, že současná vinice nese jeho jméno. Mapa Prahy už z roku 1851 ale jasně ukazuje, že na stejném místě, a o půl století dříve, je vinice, nesoucí jméno „Mahalka“. A tak je původ názvu naší vinice stále tak trochu záhadou.
V pozdějších dobách pak pozemky pomalu ustupovaly rozvíjejícímu se městu. V polovině dvacátého století byl svah osazen meruňkovým sadem, který pak ale postupně pustnul, zarůstal náletovými dřevinami a tento stav vydržel až do sametové revoluce.
Teprve v devadesátých letech vzniká Vinařské družstvo sv.Václav, které za významné pomoci radnice městské části Praha 9 dokázalo vinici obnovit a navázat tak na dlouhotrvající tradici vinařství v hlavním městě Praze. Jsme tedy hrdými pokračovateli vinařské tradice, jenž je dlouhá více než šest století.